광학 분할에 의한 (S)-(+)-Pranidipine의 제조방법
기관명 | NDSL |
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저널명 | 대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society |
ISSN | 1017-2548, |
ISBN |
저자(한글) | 백두종,윤지혜,김문식 |
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저자(영문) | |
소속기관 | |
소속기관(영문) | |
출판인 | |
간행물 번호 | |
발행연도 | 2015-01-01 |
초록 | 본 연구에서는 칼슘채널 차단제로서 항고혈압 작용을 가진 (S)-(+)-pranidipine의 광학 분할에 의한 효과적인 제조방법을 제시하였다. ( #xB1;)-Pranidipine을 가수분해시켜 얻은 monocarboxylic acid 5 의 라세미 혼합물에 광학 활성이 있는 quinidine을 첨가하여 염을 형성한 다음 불용성 부분입체이성질체 염을 여과하고 염기와 산으로 처리하여 (R)-(-)-carboxylic acid 7 을 분리하였고 이 carboxylic acid를 cinnamyl alcohol과의 에스터화 반응에 의해 (S)-(+)-pranidipine을 합성하였다. 이 화합물의 거울상 초과량(enantiomeric excess, ee)을 카이랄 HPLC로 분석한 결과 100% ee 값이 얻어졌고, 합성 과정에서 강염기 사용과 무수 조건 및 초저온 조건을 배제하였는바 이는 산업상 매우 유용한 개량방법이라 하겠다. |
원문URL | http://click.ndsl.kr/servlet/OpenAPIDetailView?keyValue=03553784&target=NART&cn=JAKO201506350177618 |
첨부파일 |
과학기술표준분류 | |
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ICT 기술분류 | |
DDC 분류 | |
주제어 (키워드) | 칼슘채널 차단제,항고혈압제,광학 분할,거울상 초과량,(S)-(+)-Pranidipine,Calcium channel blocker,Antihypertensive drug,Optical resolution,Enantiomeric excess |