| 초록 |
유기합성 과정에서 응용범위가 넓고 안정한 알코올류의 산화제에 대해 많은 연구가 진행 되고 있으며, 그중에서도 Cr(VI)-계열의 시약들이 산화제로 널리 이용되어 왔다. 그러므로 유기 용매에 잘 용해되고, 일차 알코올을 알데히드까지만 산화시키는 산화제의 합성과 그에 따르는 메카니즘 규명이 필요하게 되었다. Cr(VI)-헤테로고리 착물인 Cr(VI)-isoquinoline를 합성하여, 적외선 분광광도법(IR), 유도결합 플라즈마(ICP) 등으로 구조를 확인하였다. 또한 여러가지 용매 하에서 Cr(VI)-isoquinoline를 이용하여 벤질 알코올의 산화반응을 측정한 결과 유전상수( ${ varepsilon}$ ) 값이 큰 용매 순서인 시클로헥센 $CH_3$ , m-Br, m- $NO_2$ )을 효과적으로 산화시켰다. 여기서 전자받개 그룹들은 반응 속도가 감소한 반면에 전자주개 치환체들은 반응속도를 증가시켰고, Hammett 반응상수( ${ rho}$ ) 값은 -0.69(308K) 이였다. 그러므로 본 실험에서 알코올의 산화반응 과정은 먼저 크로메이트 에스테르 형성과정을 거친 후, 속도결정단계에서 수소화 전이가 일어나는 메카니즘임을 알 수 있었다. |
